Vanaf de 14e tot in de 20e eeuw en eigenlijk tot op de dag van vandaag is de Kerkstraat één van de hoofdstraten van Vollenhove. Lang geleden heette de straat 'nieuwe straat', toen achter de erven aan de 'oude straat', de huidige Visschersstraat, ook huizen werden gebouwd. Het waren de huizen van de burgers van de groeiende stad Vollenhove. In de 17e eeuw vinden we hier de gegoede burgerij. De huizen zijn veelal diepe eenlaagse woonhuizen met hoog opgaande kap. Ertussen is dikwijls een osendrop zichtbaar.
Nog steeds bestaan een aantal herenhuizen uit die tijd. Van enkele daarvan kunt u hier ook de geschiedenis lezen: van het pand Kerkstraat 12, en van het pand Kerkstraat 72. Op de foto rechts het pand Kerkstraat 14, ook wel het Jacobsonhuis genoemd naar de burgemeester die er in het midden van de 19e eeuw woonde, tegenwoordig ook wel 'het antieke huis'. Het is één van de voorbeelden van een na samentrekking van twee panden ontstaan huis, waarbij de ingang ter plaatse van de vroegere osendrop is geplaatst. In 1732 kregen beide panden nieuwe klokgevels. De voordeur heeft een pilasteromlijsting. In 1686 woonde hier de advocaat Krul, zijn moeder was een Bannier.
De Kerkstraat loopt west-oost, vanaf het Kerkplein waar het met een bochtje op aansluit. De huisnummering is net andersom: van oost naar west. Maar die is pas veel later ingevoerd. Aan het begin van de 16e eeuw kreeg de Kerkstraat een aansluiting naar de Landpoort. Daarbij ontstond het plein met de naam Hollandse Plaats of Plein, daar waar de Kerkstraat naar het zuiden afboog. In 1678 was daar een grote brand, een handvol daarna gebouwde huizen bestaat nog steeds en is een monument.
Het oudste pand in de Kerkstraat is ongetwijfeld de kapel van het toenmalige Heilige Geest Gasthuis. Aan de Kerkstraat, even verderop, lag ooit één havezate: Rhemenshuizen. Een uitzondering, want de meeste havezaten lagen aan wat nu Bisschopstraat en Groenestraat zijn.
Voorbeelden van schoudergevels met toppilaster zijn: Kerkstraat 56 (in toppilaster ‘1678’ en in de ankers ‘1664’ gedateerd), Kerkstraat 76 (1678) - zie foto links - en Kerkstraat 72 (1686) en daartegenover Doelenstraat 1. Het pand Kerkstraat 44 is in 1892 in de oude vormen herbouwd. Het pand Kerkstraat 29 heeft twee gebeeldhouwde oeil-de-boeufs uit omstreeks 1660. Van het dubbele pand Kerkstraat 22, een bakkerij uit 1669, zijn de geveltoppen mogelijk verdwenen bij de samentrekking in het midden van de 18de eeuw. Kerkstraat 14 is een ander voorbeeld van een na samentrekking van twee panden ontstaan huis, waarbij de ingang ter plaatse van de vroegere osendrop is geplaatst. In 1732 kregen beide panden nieuwe klokgevels.De voordeur heeft een pilasteromlijsting.
Een nog rijker voorbeeld van samentrekking van oudere panden is Kerkstraat 39-41-43. In het midden van de 18de eeuw kregen deze drie panden een nieuwe gevel, waarbij men Kerkstraat 41 voorzag van een weelderige, verhoogde en ingezwenkte halsgevel met rococo-omlijsting.
Tussen de 17e en 18e eeuwse panden is ook veel jongere bouwkunst te bewonderen.
In de twintigste eeuw vinden we door de hele straat nog allerlei neringdoenden, waaronder maar liefst vier bakkers en enkele kruideniers. Verder is in de straat de Nutsbewaarschool, het Groot Burgerweeshuis en werden er twee kerken gebouwd. Alleen deze laatste zijn over. In 1963 werd een deel van de Kerkstraat afgebroken om plaats te maken voor het huidige plein aan de Voorpoort, en de brede Gasthuisstraat. De middenstanders werden geacht zich te verplaatsen naar één van de twee aangewezen winkelgebieden aan het begin (Voorpoortkant) of einde (Kerkpleinkant) van de Kerkstraat. Inmiddels is die operatie afgerond en is alles geconcentreerd aan de Voorpoortkant op het Voorpoortplein en het stuk Molenberg naar het nieuwe Marten Kingmaplein.
In de twintigste eeuw is er veel veranderd in de Kerkstraat. Oude foto's en prentbriefkaarten geven een beeld van hoe het er vroeger uitzag.