De hoofdstraten van Vollenhove van de 14e tot aan de tweede helft van de 20e eeuw zijn de Visschersstraat, de Kerkstraat, de Bisschopstraat en de Groenestraat. Zij lopen alle Oost-West, oorspronkelijk vanaf het kasteel Oldehuis vandaan. In de middeleeuwen zijn deze straten bekend als Oudestraat, Nieuwestraat, Achterstraat en nogmaals de Nieuwestraat of ook wel Achtersteeg. Aan de Oudestraat, de tegenwoordige Visschersstraat,  zijn waarschijnlijk de eerste huizen gebouwd, evenals langs de Achterstraat (de huidige Bisschopstraat). Het grondgebied ertussen zal 'de kamp' geweest zijn waarnaar de plaats die zich bij het kasteel ontwikkelde oorspronkelijk genoemd werd (Optencamp). Later is langs de achterkant van de erven, dwars over de kamp, een nieuwe straat gemaakt: de Nieuwestraat (de huidige Kerkstraat). Achter de Achterstraat kwam redelijk snel ook weer een straat die aanvankelijk Hofstraat maar later de Achtersteeg werd genoemd (nog steeds als zodanig in de volksmond bekend: de tegenwoordige Groenestraat). De naam Hofstraat (straat naar de hof = tuin) zou ook alleen zijn gebruikt voor het verlengde van de Groenestraat, het eerste deel van de huidige Canneveltstraat.

Alle hoofdstraten zijn onderling verbonden door middel van stegen: de Gasthuissteeg (nu Gasthuisstraat), de Putsteeg, de Van Baaksteeg (ooit Morriaansteeg), de Heilige Geeststeeg, de Schapensteeg, de Zeesteeg, de Landpoortsteeg en de Kerksteeg. De Doelensteeg is verdwenen. Er is verder één hoofdstraat die een Noord-Zuid verloop toont: de Bentstraat (maar vroeger de Bentsteeg geheten). Dit is de toegang tot de Bentpolder (uit de 14e eeuw). Toen de straten aan één kant vol raakten begon men ook aan de andere kant te bouwen. Op de kaart is ook de Doelenstraat te zien, vanaf de Kerkstraat naar de stadsgracht en molenberg.