De geschiedenis van de kerkelijke organisatie waar de mensen in Vollenhove toe behoorden, loopt vanaf het begin gelijk met de wereldlijke organisatie. Tot de tiende eeuw was er geen sprake van bevolking. De plaats Vollenhove ontwikkelde zich naast het jachtslot van de bischoppen van Utrecht, die vanaf het begin van de 11e eeuw ook de landsheer waren (namens de keizer). Een kapel, net buiten de slotgracht die rond het in 1165 gebouwde kasteel lag, groeide uit tot parochiekerk.
Al in 1207 wordt er een pastoor te Vollenhove genoemd. In 1165 werd door bisschop Godfried van Rheenen een kasteel gebouwd op de plaats van onze stad. Bij een kasteel behoorde een slotkapel, zo ook hier. Vóór 1207 moet dus de kapel tot parochiekerk verheven zijn. In de elfde eeuw was de kapel in fasen uitgebouwd, vermoedelijk voor het groeiende aantal kolonisten dat via kerkepaden op zondag naar deze kerk trok. Evenals rond Utrecht gaf de bisschop als landsheer hier grond uit om te ontginnen.
Na de slag bij Ane in 1227, waarbij de bisschoppelijke troepen een grote nederlaag leden tegen de opstandige heren van Coevorden en zijn volgelingen, waren de verhoudingen in de streek behoorlijk verstoord. De abt van het klooster Stavoren kwam als vredesstichter, de rust rond het bisschoppelijke kasteel in Vollenhove werd hersteld en de landedelen uit Drenthe deden dienst om het kasteel te verdedigen. Het klooster Stavoren had invloed tot op Schokland (dat toen nog niet zo werd genoemd), waar het een kapel had gesticht. Vooral na de belegering in 1309 door Stellingwervers kregen deze borgmannen stukken grond in de directe omgeving en bouwden ze daar hun havezaten op, vestigden zich dus permanent in de buurt van het kasteel.
In het laatste deel van de 14e eeuw hoorde Drenthe (waartoe van oudsher het Land van Vollenhove behoorde, maar ook Groningen) ook kerkelijk bij het bisdom Utrecht. Het Decanaat Drenthe van St. Marie omvatte oorspronkelijk ook Oost- en Weststellingwerf, het gehele latere kwartier Vollenhove en de op de linkeroever van het riviertje de Reest gelegen parochies (zoals IJhorst). Het kwartier Vollenhove bestond volgens een oorkonde van 1313 uit twee moederparochies, Steenwijk en IJsselham. Het klooster Ruinen (al voor 1141), in 1325 verhuisd naar Dikninge bij De Wijk, was een belangrijk klooster in de streek. Op de plek aan het Zwarte Water waar de doden van de slag bij Ane waren begraven werd in 1233 ook een klooster gesticht.
In 1383 kwam een ruiling tot stand tussen bisschop Floris van Wevelinkhoven - bisschop van Utrecht 1378-1393 en het klooster St. Odulf te Stavoren, waarbij de bisschop het patronaat van de St.Odulfsvicarie verkreeg op het kasteel te Vollenhove. Vicariën zijn geestelijke stichtingen op een altaar in de kerk. Voor het bedienen daarvan werden vicarissen benoemd, dit recht heet collatie. De stichter verbond ter dekking van de kosten daar allerlei soorten onroerende goederen of pachten aan.
Rondom het kasteel en de kerk was van lieverlee op gronden van de bisschoppelijke hof een plaats ontstaan, die in 1354 stadrechten ontving.
Naast de pastorie, waarvan de bisschop het collatierecht bezat, zijn in de loop der jaren te Vollenhove in de parochiekerk zeven vicariën gesticht. De parochiekerk was toegewijd aan St. Margaretha en Nicolaus en behoorde aan het kapittel te Steenwijk, waarbij zij in 1350 werd ingelijfd.
Doordat de plaats bij het kasteel groeide en in 1354 zelfs stadsrechten kreeg ontstond de behoefte aan een eigen kerk in het centrum van de stad. De burgers kregen in 1423 toestemming voor het bouwen van de O.L Vrouwekerk (Mariakerk), met toren. Kort daarop, in 1450, werd ook de St. Nicolaaskerk gebouwd op de plaats van de oude kerk uit de 11e eeuw, maar iets verder van de slotgracht van het kasteel vandaan (de huidige binnenhaven). Binnen de muren van het kasteel (later Oldehuis genoemd) kwam later ook een nieuwe kapel. Volgens één bron (George Westendorp (ca. 1535-1608), jurist en balling) stond er aan het Kerkplein ook nog de kapel van Sint Willibrord (waar nu Restaurant Mekong is), en ruim ten oosten van de stad was het leprozenhuis met daarbij een calvarieberg met kapel. Ook hadden in het Sint Jansklooster de broeders van Sint Jan een kerk, en juist buiten de stadsgracht van Vollenhove en ten oosten van de ruïne van Toutenburg was de kapel van de zusters van Clarenberg.
Grote of Bovenkerk
Aan de binnenhaven ligt de Grote of Bovenkerk, in de huidige vorm uit het laatste kwartaal van de 15e eeuw en toen gewijd aan St. Nicolaas. De kerk is een zogenaamde tweebeukige hallenkerk, waarvan iedere beuk een 5/8 gesloten koor heeft. In de hoek tussen beide sluitingen staat een een achtkantige toren, met aan de oostkant een uitbouw, de zogenaamde gerfkamer.
De Mariakerk
Voor de reformatie was deze kerk gewijd aan Onze Lieve Vrouwe (H. Maria). Zij had kort voor de hervorming drie vicariën, namelijk van de H. Maagd Maria, van de H. Petrus en Paulus en van de H. Andreas en Thomas.
De kerk in zijn huidige vorm is een bakstenen gebouw, bestaande uit een eenbeukig schip, een 5/8 gesloten koor en een vierkante toren, gebouwd in 1450 met een vierkante traptoren aan de zuidzijde. Deze torenbouw symboliseerde de H. Maria met het Kindeke.
Wheeme
Traditioneel woonde de pastoor in een huis met ruime moestuin, zodat hij deels in de eigen voedselbehoefte kon voorzien. Zo’n plaats wordt vanouds Wheeme genoemd. Het College van de Volle Stoel der Geestelijkheid, die na de reformatie alle kerkelijke goederen beheerde, verkocht op 28 februari 1791 aan Sloet van Westerholt en echtgenote twee stukken land, de Weemekampen, naast het huis en singel van de heer Van Middachten, waarvan zich ten noorden de Weemeweg en ten zuiden de Bentsteeg bevond. Op de kaart van J. van Deventer uit 1560 is op die aangegeven plaats een buiten de stad gelegen huis met hof te zien. De huidige straat met de naam Wheeme ligt ongeveer op die plaats.
Een andere plaats met de aanduiding Weme is in 1805 onderdeel geworden van het landgoed Oldruitenborg. Het betreft hier de pastorie van de Mariakerk.
De hervorming
De rol van de bisschoppen van Utrecht als landsheer was geëindigd in 1528, toen keizer Karel V een stadhouder benoemde. Het was een roerige tijd, waarin de stadhouder moest afrekenen met allerlei nieuwe geestelijke stromingen. Uiteindelijk wonnen de protestanten en ging het grootste deel van de bevolking mee in hun opvattingen: de reformatie of hervorming. Rond 1622 betekende dit ook dat rooms-katholieke uitingen verboden werden. Er kwam een geheel nieuwe kerkelijke organisatie voor in de plaats, en de scheiding tussen staat en kerk werd allengs groter.
De laatste pastoor van Vollenhove vóór de hervorming was Johan Vuyst, die op de wheeme aan de tegenwoordige Groenestraat woonde, dus bij de Mariakerk.
De oudste zoon van stadhouder Georg Schenk, Frederik, was op 13-11-1561 Aartsbisschop van Utrecht geworden. Hij droeg aan pastoor Vuyst te Vollenhove op zijn overleden halfbroer Carel, tevens erfgenaam van de Toutenburg, zonder pracht en praal te begraven in het graf van diens vader, in de Grote of St. Nicolaaskerk. Tevens moest pastoor Johan Vuyst het kasteel en de inboedel voor hem veilg stellen (hij woonde er vlakbij).
In 1567 werd op initiatief van pastoor Johan Vuyst en met goedkeuring van de 'gemeine Raet' van Stad Vollenhove een Weeshuis gesticht. Hij 'timmerde' voor de wezen in de Oldestraat (nu: Visschersstraat) recht tegenover het St. Anthoniegasthuis een 'stein'. In hetzelfde jaar stelde het stadsbestuur 'de ordonnantie en de stichtinge des weeshuyses binnen Vollenho' vast.
Het kasteel Toutenburg en bijbehorende bezittingen werd vanaf 4-3-1575 verhuurd aan de secretaris van Hasselt, Jan van Wilp, voor de duur van 10 jaar, voor 2000 gulden per jaar. Pastoor Johan Vuyst kreeg de opdracht om alle zilverwerk, zoals grote en kleine credentskroezen en bekers, in te pakken en naar Utrecht te sturen.
In 1572 deden de watergeuzen een inval in de stad. Ze namen een priester en kerkschatten mee. De priester werd ter hoogte van Marken overboord gezet, de kerkschatten gingen naar de (krijgskas van de) prins van Oranje (in ieder geval naar het geuzenhoofdkwartier in Medemblik).
De eerste predikant werd in 1578 genoemd, terwijl in het jaar daarop ook de pastoor nog in functie bleek te zijn: de overgang naar de hervorming verliep geleidelijk aan en was pas rond 1600 grotendeels afgerond.