Kerkstraat 14 is een huis dat is ontstaan na samentrekking van twee panden uit de 17e eeuw, waarbij de ingang ter plaatse van de vroegere osendrop is geplaatst. In 1732 kregen beide panden nieuwe klokgevels. De voordeur heeft een pilasteromlijsting. Het is een rijksmonument sinds 1966.
Hendrikje Bannier (ca. 1608- na 1646), afkomstig uit de na de reformatie katholiek gebleven patriciërsfamilie Bannier, trouwde in 1628 met de (rooms-katholieke) Amsterdamse slotenmaker / handelaar in ijzerwaren (later makelaar en boekverkoper) en dichter Jan Harmensz. Krul (1602-1646). Hij richtte in 1634 de Amsterdamse Musijck-kamer op, een stichting die geheel gewijd was aan het samengaan van poëzie en muziek op het toneel. Hendrikje ging veel om met Saskia, de vrouw van Rembrandt. In 1639 publiceerde Krul het gedicht 'Vollen-Hoofschen Herder' in zijn bundel Minne-Popiens. Hij ging failliet en vertrok toen naar Vollenhove. Het echtpaar kreeg vier kinderen, waaronder Adriaan (ca. 1643- tussen 1689 en 1699) die de Latijnse school in Vollenhove bezocht. Hij ging in 1663 rechten studeren in Franeker, werd in 1671 burger van Vollenhove, trouwde in Beulake met Freleca Struyff / Struve en woonde in het pand dat nu Kerkstraat 14 is. Mogelijk is het pand al gebouwd voor zijn ouders, de familie Bannier had verschillende panden in Vollenhove waaronder ook Kerkplein 12.
Mr. Adriaan Krul betaalde in 1689 de boete die de pastoor gekregen had voor het bedienen van een zieke in het gasthuis, zie de geschiedenis van de RK schuilkerk in Vollenhove.
De twee huizen die op enig moment zijn samengevoegd, werden in 1699 door de kinderen Nicolaes (?) en Hendrina Krul verkocht aan burgemeester Reiner ter Maeth. Deze procureur (advocaat) was in 1684 burger van Vollenhove geworden, en maakte van 1696-1712 deel uit van het gemeentebestuur. Hij overleed in 1727, ongehuwd en kinderloos. In 1709 waren er diverse rellen in Vollenhove, en werd er veel schade aangericht aan het tuinhuis van Ter Maeth.
Vervolgens woonde hier domineeszoon Adriaan Gustaaf Willem Frederik van der Poel (Bathmen 1680 – 1754), meester in beide rechten, stadssecretaris als opvolger van Joan Coops en later ook schepen. Hij was van 1737-1754 lid van het gemeentebestuur, had een hoog inkomen en ook veel geld, dat deels werd uitgeleend. Vermoedelijk heeft hij de huizen samengevoegd en van een nieuwe gevel laten voorzien in 1732. In 1752 had hij 9 huizen in Vollenhove, waarvan een aantal dicht bij elkaar. Hij overleed kinderloos. Zijn echtgenote overleed in 1762.
Mogelijk werd het pand vervolgens verkocht aan dokter Jacobson. De panden droegen lang de naam Jacobsonhuis. Gerardus Johannes Jacobson, medisch doctor, was in 1779 getrouwd met Gijsberta van Ee. Hij kwam uit een beroemd geslacht van vooral burgemeesters in Deventer. Jacobson kwam in 1783 naar Vollenhove, mogelijk als opvolger van Paul Bernard die in het Lemkerhuis woonde. Het echtpaar kreeg er 9 kinderen, waarvan 8 in Vollenhove. Hij was in 1803 al overleden (blijkens een notariële akte waarin zijn vrouw weduwe wordt genoemd). Gerhard Joan Jacobson (1785-1869) was hun zoon, hij werd in 1813 griffier bij het vredegerecht (voorloper kantongerecht) en in 1821 burgemeester (tot 1837) van Vollenhove. Het huwelijk in 1813 met Maria Strick bleef kinderloos.
Op de kadasterkaart van 1832 is de toenmalige grootte van het perceel waar de panden op stonden goed te zien. Deze grote kavel van 1400 m2 was mogelijk ooit helemaal rechthoekig, in 1832 was er al een hap uit voor de boerderij van Johannes van den Bos (A278, 190 m2 en A279, 49 m2).
In 1872 werden panden en terrein verkocht aan Gerard Sloet van Oldruitenborgh (1831-1911), eigenaar van havezate Marxveld, die aan de Bisschopstraat een stroopfabriek stichtte op de plek van de voormalige boerderij. De schuur (ooit koetsenstalling?) aan de Kerkstraat werd in 1912 verkocht aan timmerman Van der Vecht die er een werkplaats bouwde, ook het poortje ernaast hoorde er toen al bij. Het huis Kerkstraat 16 was mogelijk ooit de koetsierswoning van het Jacobsonhuis. De stal was achterin het perceel, aan de Bisschopstraat. Ook daar was een toegang tot het complex met een poort, een rijksmonument dat rond 1982 plotseling verdween toen daar ‘Legoland’ werd gebouwd, een foeilelijk complex sociale woningen ontworpen door architect Gunnar Daan.
In 1915 werd de stal afgebroken en het resterende stuk van het complex in twee delen gesplitst. Het stuk aan de Kerkstraat met de drie huizen (waarvan twee samengevoegd onder de klokgevels)was nu 570 m2 groot (A1129) resp. 108 m2 (A1130 naar A1139 naar A1951, het huisje Kerkstraat 16, volgens het register BAG in 1800 gebouwd). Het dubbele huis werd in 1941 verkocht aan notaris J.J.J. van Kluyve (1904-1969) die het mogelijk al huurde vanaf medio 1939. De familie Van Kluyve vertrok in 1965 uit Vollenhove, het grote huis werd toen verkocht aan iemand uit Haarlem die er een antiekzaak begon.